Mourinho foi aposta de Vale e Azevedo para substituir o alemão Jupp Heynckes, mas as eleições entregaram o poder a Manuel Vilarinho, que tinha Toni como bandeira para treinador. A derrota no Bessa na estreia e a eliminação perante o Halmstads na Taça UEFA tornaram o arranque difícil, mas o Benfica recuperou, com o momento mais alto a chegar na vitória por 3-0 no derby com o Sporting. Sentindo-se a prazo, Mourinho fez um «ultimato» a Vilarinho, pedindo a extensão do contrato. E, perante a recusa, demitiu-se de imediato, nove jogos do campeonato depois, a 5 de Dezembro de 2000.