O desentendimento que Mourinho experimentou nos dois últimos dias com o Catania não foi o primeiro em relação à Sicília. O mais curioso é que nas duas circunstâncias a polémica foi provocada involuntariamente. Desta vez Mourinho disse apenas, no final da vitória por 2-1 sobre o Catania, que o Inter merecia ter vencido por 5-1.
As declarações foram levadas a sério por Pietro Lo Monaco, administrador-delegado do Catania, que respondeu de forma violenta: Mourinho «é daqueles que se deviam tratar à bastonada nos dentes» e «devia ter respeito pelos outros», disse. Mourinho passou ao lado e respondeu que não queria ser veículo de promoção para o dirigente.
Já antes disto, porém, há coisa de quatro anos, Mourinho tinha entrado em polémica com a outra grande cidade da Sicília: Palermo, desta vez. Nessa altura a coisa foi pior e Mourinho teve mesmo que pedir desculpa. Aconteceu em Dezembro de 2004, após ter jogado pela primeira vez no Dragão ao serviço do Chelsea.
O português chegou ao Porto rodeado de seguranças. Dias depois, em entrevista ao Expresso, o treinador respondeu à pergunta sobre por que o fizera com uma outra pergunta. «Se você fosse a Palermo não levava guarda-costas?». Ora esta frase lançou a polémica, particularmente na cidade siciliana de Palermo.
Carlo Vizinni, presidente da comissão das duas câmaras para as questões regionais, foi quem mais se insurgiu contra as palavras do português, referindo que as declarações eram insultuosas para a população de Palermo e convidando Mourinho a conhecer com os próprios olhos a Sicília, para ver como o que dissera não fazia sentido.
Mourinho pediu desculpa e garantiu que nunca teve a intenção de ofender. «Lamento saber que o ofendi a si e aos palermitanos com as minhas declarações. Não tive essa intenção e quero pedir desculpas publicamente. Sinto um grande respeito pelos sicilianos e por todos os italianos em geral», disse em carta enviada a Carlo Vizinni.