Ditou a sorte que o Benfica se cruzasse com o Arsenal nos 16 avos de final da Liga Europa. Um duelo não muito habitual, mas que é favorável às águias.

Os dois emblemas jogaram de forma oficial apenas duas vezes na história, na segunda ronda da Taça dos Campeões da época 1991/92. Na altura, depois de um empate a uma bola na Luz na primeira mão, os encarnados ganharam por 3-1 (após prolongamento) no Norte de Londres, com uma grande exibição de Isaías.

Mais recentemente, houve três jogos entre os dois emblemas, mas em partidas de pré-época: em 2011, Benfica e Arsenal disputaram a Eusébio Cup. Aí, a vitória sorriu novamente às águias, por 2-1, com golos de Aimar e Nolito. Em 2014 e 2017, na Emirates Cup, venceram os gunners, por 5-1 e 5-2 respetivamente.