O Milan venceu a TIM Cup, um torneio de pré-época triangular que contou ainda com a presença de Inter e Sassuolo.

Em jogos de 45 minutos cada, os rossoneros começaram por derrotar o Inter por 2-1. Aos 22 minutos, a equipa de Sinisa Mihajlovic já vencia por 2-0, com golos de Bertolacci e de Carlos Bacca, num jogo marcado pela estreia do defesa Romagnoli, que foi lançado em campo após a expulsão de Alex. Perante um Milan em inferioridade numérica, o melhor que os nerazzurri conseguiram foi chegar ao empate, por intermédio Marcelo Brozovic aos 31'.

No segundo jogo da noite, o Inter voltou a ser derrotado, desta feita pelo Sassuolo. Gregoire Defrel, aos 24', fez o único tento do jogo.

O torneio foi encerrado entre Sassuolo e Milan. Os rossoneros estiveram a perder por 1-0 durante quase toda a partida (de 45 minutos, repita-se), mas Antonio Nocerino empatou ao cair do pano e levou o jogo para o desempate através da marca das grandes penalidades. Na hora das decisões, o Milan acabou por ser mais feliz e levou pelo segundo ano consecutivo a TIM Cup para casa.