O treinador esteve ligado aos «Spurs» após Vilas-Boas ter sido despedido, e depois quando as dúvidas sobre a continuidade de Tim Sherwood começaram a surgir.
«Estive perto, muito perto. Quando era miúdo era fã do Tottenham e da equipa de Jimmy Greaves, quando ele foi campeão. Greaves era o meu ídolo e eles tinham uma camisolas brancas fantásticas, por isso estive muito perto», explicou Van Gaal.
Jimmy Greaves é até hoje o melhor marcador dos «Spurs» com 266 golos.